Babad Demak menuturkan bahwa Raden Said mengawali dakwahnya di Desa Kalijaga, Cirebon. Tergetnya adalah mengislamkan penduduk Indramayu dan Pamanukan. Aktivitasnya di wilayah tersebut meninggalkan petilasan di Blok Kalijaga, Desa Mundu Pesisir, Kecamatan Mundu, Kabupaten Cirebon—di wilayah timur Kabupaten Cirebon.
Menurut catatan Babad Cerbon, Raden Said tinggal selama beberapa tahun di Desa Kalijaga. Mula-mula dia menyamar sebagai pembersih Masjid Sang Cipta Rasa. Di masjid itulah Raden Said bertemu Sunan Gunung Jati. Selanjutnya Sunan Gunung Jati menikahkan Raden Said dengan adiknya yang bernama Siti Zaenab.
Siti Zaenab, menurut sumber yang diyakini penganut Tarekat Akmaliyah, yang ditulis oleh Agus Sunyoto dalam Suluk Malang Sungsang (2004-2005) sebenarnya adalah putri Syekh Datuk Abdul Jalil, atau yang masyhur disebut Syekh Lemah Abang alias Syekh Siti Jenar. Dari pernikahan tersebut, Raden Said dikaruniai putra-putri kembar, yaitu Watiswara—yang kemudian hari dikenal dengan nama Sunan Panggung—dan Watiswari. Selain itu, ada juga seorang putri bernama Ratu Champaka. Sedangkan Babad Demak menerangkan bahwa Sunan Kalijaga memiliki satu putra dan dua putri, yaitu Raden Sangid, Dewi Ruqiyah, dan Dewi Rufi ’ah.
Setelah lama berdakwah di Cirebon, Raden Said menempuh laku rohani dengan beruzlah di Pulau Upih. Setelah uzlah selama tiga bulan lebih sepuluh hari, laku rohani Raden Said diterima Tuhannya dan dia diangkat menjadi wali dengan gelar Sunan Kalijaga.
Dalam menjalankan dakwahnya, Sunan Kalijaga suka menyamar dengan menampilkan kelemahan diri untuk menyembunyikan kelebihannya. Tak jarang Sunan Kalijaga sengaja menunjukkan tindakan yang seolah maksiat, dengan tujuan untuk menyembunyikan ketakwaannya yang tinggi. Perilaku ini tercatat dalam Sejarah Banten Rante-rante, yang dikutip Hoesein Djajadiningrat dalam Tinjauan Kritis Tentang Sajarah Banten (1983).
Berbagai kisah tentang kekeramatan Sunan Kalijaga selama berdakwah tersebar di berbagai historiografi maupun cerita tutur masyarakat Jawa. Kekeramatan itu bahkan digambarkan “menurun” pada putra laki-lakinya, Sunan Panggung.
Sunan Panggung dikabarkan memiliki pemahaman yang sangat ekstrim karena berguru kepada Syekh Siti Jenar. Sunan Panggung inilah yang dikisahkan D.A. Rinkes dalam Nine Saint of Java (1996) sebagai putra Sunan Kalijaga yang dihukum mati dengan cara dibakar oleh Sultan Syah Alim Akbar di Demak, setelah sidang wali memutuskan bahwa tindakannya merusak syariat, sembrono, serta menodai agama dan kesucian masjid.
