Sebagai konsekuensi dari pendekatan dakwahnya yang keras tersebut, Sunan Bonang harus menghadapi resistensi dari penduduk Kediri. Resistensi tersebut tak jarang berujung perdebatan atau pertarungan fisik, sebagaimana yang terjadi antara Sunan Bonang dengan Buto Locaya dan Nyai Plencing, para tokoh Bhairawa-Tantra di Kediri.
Dakwah Mahdum Ibrahim di Kediri dinilai tidak berhasil, kendati dia berhasil mentransformasikan ritual pancamakara penganut Bhairawa Tantra menjadi kenduri yang berisi doa-doa ala Islam dan mengislamkan Adipati Kediri Arya Wiranatapada dan putrinya. Setelah dari Kediri—menurut catatan Hikyat Hasanuddin—Mahdum Ibrahim pergi ke Demak untuk menjadi imam masjid di Kerajaan Islam tersebut.
Mahdum Ibrahim pergi ke Demak atas panggilan Pangeran Ratu. Pangeran Ratu adalah sebutan lain untuk Raden Patah, yang tak lain adalah kakak ipar Mahdum Ibahim. Ketika di Demak itulah Mahdum Ibrahim mendapatkan gelar Sunan Bonang, lantaran dia tinggal di Desa Bonang, Demak, dan mengajarkan Islam di sana.
Sunan Bonang tak lama menjadi Imam Masjid Demak. Posisinya digantikan oleh Ibrahim, yang bergelar Pangeran Karang Kemuning—seorang alim dari negeri Atas Angin. Pangeran Karang Kemuning ini dikisahkan menikah dengan Nyai Gede Pancuran, saudari Sunan Bonang.
_____
Sementara itu, menurut catatan Babad Sangkala, setelah Mahdum Ibrahim pergi dari Kediri, datanglah Raja Giri atau Sunan Prapen ke pada tahun 1548 M. Raja Giri adalah penerus Sunan Giri, Gresik. Sebagaimana catatan Babad Sangkala, apa yang dilakukan oleh Raja Giri atau Sunan Prapen tak kalah ekstrim dari yang pernah dilakukan Mahdum Ibrahim. Pada tahun 1551 M, sebagaimana catatan Babad Sangkala, Sunan Prapren membakar Kota Daha yang belum juga mau menerima Islam.
Babad Sangkala juga mencatat bahwa pada tahun 1577 M kembali terjadi kerusuhan ketika orang-orang Islam mengepung dan menyerang sisa-sisa kekuatan penentang Islam di Kediri. Dalam peristiwa tersebut, Adipati Kediri Arya Wiranata pada dan putrinya—yang telah diislamkan oleh Sunan Bonang—dinyatakan hilang. Arya Wiranatapada sendiri, menurut sejumlah sumber dari Drajat Lamongan, disebut sebagai mertua Sunan Drajat—yang tak lain merupakan adik dari Sunan Bonang.
_____
Setelah meninggalkan jabatan imam Masjid Demak, Sunan Bonang dikisahkan tinggal di Lasem. Menurut naskah Carita Lasem, pada tahun 1402 Saka atau 1480 M, Sunan Bonang tinggal di bagian belakang dalem Kadipaten Lasem, yang tak lain adalah kediaman kakak kandungnya, Nyai Gede Maloka. Nyai Gede Maloka adalah janda dari mendiang Pangeran Wiranagara, Adipati Lasem. Dia lah yang mengendalikan pemerintahan di Lasem sepeninggal suaminya.
