Sementara itu, menurut Nagara Kretabhumi, sebagaimana dikutip Agus Sunyoto dalam Atlas Wali Songo, dakwah Syekh Siti Jenar yang sangat cepat berkembang. Dia diikuti oleh banyak murid yang memiliki kedudukan di Demak. Kondisi tersebut membuat Sultan Trenggono, Raja Demak, marah. Apalagi Syekh Siti Jenar mendukung salah satu muridnya, Ki Kebo Kenongo, mendirikan kerajaan di Pengging yang dianggap membangkang terhadap Demak.
Babad Tanah Jawi menuturkan tentang bagaimana Ki Kebo Kenongo, putra Adipati Pengging Andayaningrat, telah memeluk Islam. Dia bersama Ki Ageng Tingkir, Ki Ageng Butuh, dan Ki Ageng Ngerang berguru kepada Syekh Siti Jenar.
Sultan Trenggono yang mendengar kabar bahwa Ki Kebo Kenongo telah memeluk Islam dan menjadi pengganti ayahnya dengan gelar Ki Ageng Pengging merasa tidak senang dan marah. Sebab, Ki Ageng Pengging tidak sowan menghadap Sultan Demak, karena Pengging bekas kabupaten dan masih kerabat Sultan Demak.
Sultan Demak kemudian mengutus sesepuh bernama Ki Wanapala untuk mendekati Ki Ageng Pengging dan menanyakan apa maunya tidak sowan menghadap Sultan Demak. Ternyata, Ki Wanapala tidak berhasil mengajak Ki Ageng Pengging menghadap Sultan Demak. Mereka malah berdebat ramai.
Sebelum kembali ke Demak, Ki Ageng Wanapala memberi waktu dua tahun kepada Ki Ageng Pengging untuk sowan ke Demak. Ternyata, setelah ditunggu dua tahun, Ki Ageng Pengging tidak juga menghadap. Maka, Sultan Trenggono pun mengutus Sunan Kudus dengan tujuh orang pengawal ke Pengging. Sunan Kudus membawa benda pusaka bernama Ki Macan milik mertuanya, Adipati Terung.
Setelah sampai di Pengging, Sunan Kudus beradu argumen dengan Ki Ageng Pengging tentang kebenaran ilmu masing-masing. Karena tidak ada jalan keluar, dan Sunan Kudus mengemban titah Sultan Demak, maka Ki Ageng Pengging pun dibunuh oleh Sunan Kudus. Sang Sunan menggoreskan kerisnya ke siku Ki Ageng Pengging dan Ki Ageng Pengging tewas.
Ajaran Syekh Siti Jenar di Jawa dikenal dengan sebutan manunggaling kawula-Gusti. Ajaran ini, sebagaimana tertulis dalam Serat Seh Siti Djenar (1917), menanamkan suatu pemahaman bahwa semua makhluk di dunia pada hakikatnya sama di hadapan Tuhan—baik dia seorang raja, wali, atau fakir miskin. Mereka semua adalah hijab Tuhan.
Itu sebabnya, meski manusia berkedudukan sebagai raja atau bupati, jika tidak mengetahui hakikat sejati kehidupan, mereka akan jatuh ke dalam kekosongan ukhrawiah. Sebaliknya, meski seseorang itu hina papa sebagai pengemis di pinggir jalan, jika telah waskita memahami ketunggalan antara ciptaan dengan Pencipta, maka ia akan beroleh hidup abadi.
Manunggaling kawula-Gusti, menurut Syekh Siti Jenar, bisa berarti menghindari agar shalat tidak kehilangan makna dan tujuannya itu. Shalat, menurut Syekh Siti Jenar, haruslah merupakan praktik nyata bagi kehidupan, yakni shalat sebagai bentuk Ibadah yang sesuai dengan profesi kehidupan seseorang.
Orang yang menjalankan profesinya dengan benar karena Allah, menurut ajaran Syekh Siti Jenar, maka pada hakikatnya dia telah melaksanakan shalat sejati. Orientasi shalat kepada yang Mahabenar dan selalu berupaya mewujudkan manunggaling kawula-Gusti, termasuk dalam karya, karsa, dan cipta, itulah shalat yg sesungguhnya.
Menurut Syekh Siti Jenar, setiap manusia harus mampu menaklukkan tujuh hijab yang menjadi penghalang utama pendakian rohani seorang salik atau pencari kebenaran. Tujuh hijab itu adalah Lembah Kasal (kemalasan naluri dan rohani manusia); Jurang Futur (nafsu menelan makhluk/orang lain); Gurun Malal (sikap mudah berputus asa dalam menempuh jalan rohani); Gurun Riya’ (bangga rohani); Rimba Sum’ah (pamer rohani); Samudera ‘Ujub (kesombongan intelektual dan kesombongan ragawi); dan Benteng Hajbun (penghalang akal dan nurani).
Namun, sebagaimana tertulis dalam Serat Seh Siti Jenar (1917), Babad Purwaredja, dan Serat Niti Mani, ajaran Syekh Siti Jenar itu dianggap menyimpang. Maka dari itu, dia dijatuhi hukuman mati. Dalam Babad Cerbon, Syekh Siti Jenar dikisahkan dihukum mati oleh Sunan Kudus dengan keris Kanta Naga, yang dipinjam dari Sunan Gunung Jati.
